L'era Della Valle
Gli anni Duemila: la caduta e la rinascita con i Della Valle
Il nuovo millennio si apre con una Fiorentina guidata dall'istrionico tecnico turco Fatih Terim. L'eliminazione in Coppa Uefa e i risultati altalenanti portano all'esonero dell'allenatore già a febbraio. Lo sostituisce il debuttante Roberto Mancini dopo il breve intermezzo di Giancarlo Antognoni, una gloria del recente passato viola. L'ex sampdoriano, ingaggiato tra mille deroghe e rivoli regolamentari, porta a un tranquillo nono posto. Riesce comunque nell'impresa di vincere la Coppa Italia, contro il Parma: è il 13 giugno 2001. Lo stesso giorno viene certificato il crack finanziario della società di Cecchi Gori. La stagione 2001/02, affrontata senza Toldo e Rui Costa, è un calvario: si parla solo di tribunali e bilanci. Ma in campo le cose non vanno meglio: Enrico Chiesa, unico giocatore in grado di reggere la nave sulla giusta rotta, si infortuna dopo appena cinque giornate. Alla fine del girone d'andata la squadra è praticamente retrocessa in serie B anche se nel frattempo si fa notare il giovane bomber Adriano.
All'onta della retrocessione si aggiunse la cancellazione dal panorama calcistico nazionale alla fine del luglio 2002. La Figc eslucse dal campionato di Serie B la AC Fiorentina per un passivo di 22 milioni di euro non colmato. Il tribunale civile di Firenze decretò il fallimento della AC Fiorentina Spa.
Nell'agosto del 2002 è fondata, su iniziativa del sindaco del capoluogo toscano Domenici, la Fiorentina 1926 Florentia. Il nome della nuova società diventò poi Florentia Viola quando fu rilevata dall'imprenditore Diego Della Valle. Per la stagione 2002-03è iscritta al campionato di Serie C2, girone B. Uno dei fautori della promozione in Serie C1 fu il capitano Angelo Di Livio che decise di continuare a giocare in segno di grande attaccamento a Firenze. Successivamente il proprietario Diego Della Valle, acquistando i diritti del marchio e del nome della vecchia Fiorentina, riuscì a riportare in vita l'antica società calcistica, anche se dovette chiamarla "ACF Fiorentina" per problemi legali. Saranno proprio alcuni provvedimenti disciplinari a riportare clamorosamente la Fiorentina in serie B. La squadra, pronta a disputare la Serie C1, si avvantaggia di un'estate scossa da ricorsi al Tar e decisioni di tribunali civili e penali. Si decide di allargare la Serie B da 20 a 24 squadre. Sono così ripescate le retrocesse Catania, Genoa e Salernitana e come ventiquattresima, per la mancata iscrizione del Cosenza, arriva la Fiorentina. La scelta ricade sui viola per meriti sportivi e per bacino d'utenza. La società si trova ad organizzare in fretta e furia il campionato di serie B. L'inizio non è dei più brillanti. Al mercato di gennaio la squadra viene rivoluzionata. La squadra inizia bene il mese di gennaio, ma ben presto ricade negli stessi errori della prima parte del torneo. Sulla panchina viene chiamato Emiliano Mondonico, esperto in promozioni in Serie A. Il tecnico non delude e guida i viola alla sesta posizione finale e agguanta la promozione con una media punti di oltre 2 a partita e lo spareggio con il Perugia.
La stagione 2004/05 si apre in modo promettente ma ben presto emergono grandi difficoltà. Con l'arrivo sulla panchina viola di Zoff, dopo l'esonero di Mondonico e Buso, la Fiorentina si salva solo all'ultima giornata, vincendo in casa con il Brescia per 3-0 e grazie alla classifica avulsa, migliore rispetto a quella di Bologna e Parma, costrette allo spareggio. Nel campionato 2005/06 grazie al nuovo allenatore Cesare Prandelli e a una buona campagna acquisti la Fiorentina chiude la stagione al quarto posto e il diritto a partecipare ai preliminari di Champions League. Il campionato viola, inoltre, passerà alla storia come quello in cui sono stati abbattuti numerosi record storici: 22 vittorie totali in un singolo campionato, 16 successi interni, 31 reti di un calciatore viola in singola stagione di serie A su girone unico (Luca Toni, l'autore). In estate, però, la Fiorentina rimane invischiata nel processo di Calciopoli, con l'accusa di illecito sportivo per i suoi vertici societari. La Fiorentina è condannata a una penalizzazione di 30 punti nel campionato 2005-2006. Si classifica nona e così perde la qualificazione sia alla Champions League che alla Coppa UEFA. A questo viene aggiunta una partenza ad handicap (-15 punti) per la stagione 2006-2007. I viola rimontano punto su punto e si qualificano alla Coppa Uefa 2007/2008 arrivando al 6° posto in classifica. Nella classifica assoluta la squadra è terza con la miglior difesa del campionato e il terzo miglior attacco. Nel campionato 2007-08 la Fiorentina acciuffa il quarto posto e il diritto di partecipare ai preliminari di Champions League ai danni del Milan. In Coppa Uefa raggiunge la semifinale ed è eliminata solo ai calci di rigore, immeritatamente dai Rangers di Glasgow, poi battuti in finale dallo Zenit Sanpietroburgo.
Nelle successive stagioni, guidata da Prandelli, ottenne per due volte la qualificazione alla Champions League, arrivando agli ottavi di finale nel 2009-2010. Dopo che le successive due stagioni non furono esaltanti (nono posto nella stagione 2010-2011 e tredicesimo in quella 2011-2012), la Fiorentina e i Della Valle decisero di rinnovare la squadra a partire dal direttore sportivo, così Daniele Pradè subentrò a Pantaleo Corvino. Il primo scelse per la guida tecnica dei viola Vincenzo Montella, distintosi la stagione precedente sulla panchina del Catania. Inoltre, il nuovo direttore sportivo rivoluzionò la rosa comprando un totale di 13 giocatori.