Arriva il secondo scudetto
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Il campionato 1987-1988 iniziò sotto i migliori auspici, anche grazie all'innesto del centravanti brasiliano Careca acquistato dal San Paolo: cinque vittorie nelle prime cinque gare diedero subito l'impressione che il Napoli volesse rifarsi dal deludente esordio in Coppa dei Campioni con l'eliminazione al primo turno contro il Real Madrid, 2-0 per le merengues in Spagna e 1-1 nel ritorno al San Paolo, vincendo un altro scudetto. Nel corso della stagione il primato azzurro sembrava non entrare mai in discussione, e la conquista del titolo apparve addirittura più agevole rispetto alla stagione precedente.
Al termine del girone d'andata, i partenopei erano primi in classifica con uno score di undici vittorie, tre pareggi ed una sconfitta; il Napoli accelerò ancora: altre sette vittorie consecutive. Poi, nel finale, ci fu il crollo: nelle ultime cinque giornate, il Napoli conquistò un solo punto, perdendo quattro gare di fila, tra le quali lo scontro diretto con il Milan (2-3 al San Paolo) che segnò il sorpasso rossonero sugli azzurri e la conquista da parte del Diavolo del primo scudetto dell'era-Berlusconi.
Il finale di campionato degli azzurri provocò roventi polemiche all'interno della società, con lo spogliatoio del Napoli che si spaccò e si passò così dalle critiche alle "epurazioni": Claudio Garella, ceduto all'Udinese, Moreno Ferrario, ceduto alla Roma, Salvatore Bagni, ceduto all'Avellino, e Bruno Giordano, ceduto all'Ascoli, vennero messi alla porta; restarono gli unici a pagare per lo scudetto perso a vantaggio dei rossoneri di Arrigo Sacchi.
Il MA.GI.CA. era il tridente di attacco del Napoli alla fine della stagione 1987-1988. Il tridente era composto da Diego Armando Maradona, Antonio Careca, e Bruno Giordano. Tale soprannome nacque dopo la partita Ascoli-Napoli del 31 gennaio 1988, finita 3-1 per i partenopei; in quella gara andarono a segno, nell'ordine, Maradona (su rigore), Giordano e Careca. In quella stagione, il tridente collezionò complessivamente 97 presenze (Maradona 37, Careca 33, Giordano 27) e segnò 47 reti (Maradona 21, Careca 18, Giordano 8).
Per sostituire i giocatori allontanati, il Napoli ricorse a diversi acquisti, tra cui quello di Giuliano Giuliani, di Luca Fusi e del forte centrocampista brasiliano Alemão dell'Atletico Madrid, già compagno di Careca nella Seleção. Entrarono a far parte della dirigenza azzurra Luciano Moggi e Giorgio Perinetti. Il campionato 1988-1989 regalò belle soddisfazioni al Napoli, come il 5-3 esterno alla Juventus (che rimase l'ultima vittoria azzurra in casa juventina fino al 31 ottobre 2009), il 4-1 al Milan ed il clamoroso 8-2 al Pescara. Lo scudetto di quell'anno, tuttavia, andò all'Inter "dei record" di Giovanni Trapattoni, una delle migliori formazioni della storia neroazzurra. Fin dalle prime giornate, il campionato fu monopolizzato dai nerazzurri e le altre squadre di vertice sembrarono puntare più decisamente alle competizioni europee.
In Coppa UEFA, gli azzurri partirono subito col piede giusto, eliminando i greci del Paok Salonicco (1-0 ed 1-1), i tedeschi orientali del Lokomotive Lipsia (2-0 ed 1-1) ed i francesi del Bordeaux (0-0 e 0-1). Le sfide più interessanti cominciarono però dai quarti di finale, con il Napoli che si trovò di fronte alla Juventus: dopo lo 0-2 subito nella gara d'andata a Torino, un secco 3-0 al ritorno ribaltò il risultato a favore del Napoli, che passò grazie ad un gol segnato da Renica allo scadere dei tempi supplementari. La semifinale oppose al Napoli i tedeschi del Bayern Monaco. Al San Paolo, che fece registrare il tutto esaurito, il Napoli vinse per 2-0, con gol di Careca e Carnevale ed ipotecò la finale. Al ritorno, una doppietta di Careca (2-2 il finale) spianò la strada per la finalissima contro un'altra tedesca, lo Stoccarda di Jürgen Klinsmann.
Nella gara d'andata, i tedeschi gelarono il San Paolo con la rete di Maurizio Gaudino (per ironia della sorte, figlio di napoletani emigrati in Germania), ma le reti di Maradona prima e di Careca (allo scadere) poi, fissarono il punteggio sul 2-1. Il ritorno a Stoccarda, con oltre 30.000 tifosi azzurri al seguito, fu un trionfo: segnò Alemão, pareggiò Klinsmann, poi Ciro Ferrara e Careca chiusero la partita. Ininfluenti i due gol tedeschi che fissarono il risultato finale sul 3-3, con il Napoli che vinse così la Coppa UEFA 1989, suo primo trofeo internazionale.
La stagione 1989-1990 si aprì subito con una notizia clamorosa: Ottavio Bianchi lasciò la panchina azzurra, sostituito da Albertino Bigon. Maradona prolungò la sua permanenza in Argentina e non rientrò in tempo utile per giocare le prime partite di campionato, a causa di problemi con la società cui si diceva avesse chiesto la cessione: voci subito smentite ma mai in modo del tutto convincente. Tornò in campo solo il 17 settembre 1989, alla quinta di campionato contro la Fiorentina al San Paolo.
La squadra intanto acquistava nuovi giocatori, come Massimo Mauro dalla Juventus e il giovane fantasista sardo Gianfranco Zola. In campionato i partenopei partirono subito col piede giusto: sedici risultati utili consecutivi nelle prime 16 gare, tuttora serie record nella storia del club. La sconfitta arrivò solo all'ultima d'andata, un pesante 0-3 in casa della Lazio. ma non destò preoccupazioni. Un piccolo calo di rendimento avvicinò l'Inter e il Milan, ma la squadra riuscì a gestire il vantaggio di due punti fino allo scontro diretto: a San Siro i rossoneri vinsero 3-0 e raggiunsero il Napoli in testa alla classifica.
Due settimane dopo, gli azzurri persero di nuovo a San Siro, stavolta contro l'Inter (3-1), e si ritrovarono due punti indietro. Molti cominciarono a temere il ritorno degli "spettri" del 1988, ma il Napoli non demorse e recuperò prima un punto (Milan sconfitto a Torino dalla Juventus e azzurri che pareggiarono a Lecce), poi però venne battuto dalla Sampdoria (2-1 al 90º) mentre il Milan cadeva nel derby contro l'Inter.
Quando i giochi a poche giornate dalla fine sembravano ormai fatti, avvenne il celebre caso della monetina di Bergamo: sul punteggio di 0-0 tra Atalanta e Napoli, una monetina lanciata dai tifosi nerazzurri colpì alla testa il centrocampista partenopeo Alemão, costringendolo ad abbandonare il campo. Il giudice sportivo assegnò il 2-0 a tavolino al Napoli, mentre il Milan venne bloccato sullo 0-0 dal Bologna e venne così raggiunto dagli azzurri a tre giornate dalla fine. Alla penultima giornata, il definitivo sorpasso: rossoneri sconfitti a Verona per 2-1 e Napoli vittorioso 4-2 sul campo del Bologna. Nell'ultima giornata, al San Paolo contro la Lazio, bastava un pareggio per laurearsi campioni: un gol di Marco Baroni dopo appena sette minuti chiuse in fretta la partita e regalò al Napoli il secondo scudetto.
