La promozione in A

Nel 2005-06 si punta senza mezze misure al salto di categoria sfuggito, Bonato si ricorda del suo vecchio compagno al Brescello Gianmarco Remondina (ex giocatore settepolmoni della Carrarese di Orrico), al quale nel campionato appena concluso era riuscito il miracolo di portare la Canzese in C2, poi tutto svanito per la non omologazione dell'impianto della squadra brianzola.

Al nuovo tecnico viene in pratica affida la squadra della stagione precedente con solo 3 nuovi arrivi. Gli avversari sono quelle del così detto girone adriatico e si chiamano Ancona, SPAL, Reggiana, oltre a Benevento e Cavese.
L'undici di Remondina pratica immediatamente un calcio concreto ma piacevole, che porta la squadra nelle prime posizioni. Concludendo la stagione regolare al 2º posto dietro la Cavese. Alla 30ª di campionato gli emiliani, si recano a Cava dei Tirreni, dove i padroni di casa festeggiano la promozione in C1.

Durante il primo tempo gli uomini di Remondina passano a condurre e al ritorno negli spogliatoi succede di tutto; nel tunnel inservienti e altri personaggi intimidiscono verbalmente e con calci e pugni i giocatori del Sassuolo.
La stessa cosa avviene in tribuna alla dirigenza e ai componenti dello staff neroverde. I padroni di casa nella ripresa rimontano e vincono per 2-1, con i giocatori ospiti choccati da quanto è successo nell'intervallo. Il ricorso alla Lega Calcio, produce solo una multa di 3mila euro per i campani con la dirigenza emiliana che va su tutte le furie.

Il secondo posto garantisce comunque un'ottima posizione ai play-off e in semifinale il team di Remondina supera ogni ostacolo. Prima vincendo la semifinale di andata ad Ancona per 2-3, con un rigore di Andreini al 90', che scatenerà la furia della tifoseria locale. Il ritorno vede i dorici vincere al "Ricci" per 1-0, ma la finale era ormai acquisita. Sassuolo che quindi si gioca la storica promozione in C1 con un'altra neofita come la Sansovino. In Toscana pareggia per 2-2, mentre in casa una rete di Pensalfini al 26' regala la certezza della C1.

Nel campionato 2006-2007 la società del patron Squinzi, ancora con pochi ma mirati innesti come il portiere Agazzi ed il centrocampista italo-argentino Erpen dalla Triestina, i centrocampisti Gambadori e Giardina dal Pisa, Jiday dal Castel San Pietro, il roccioso difensore Tarozzi e la guizzante punta Selva dal Padova, sfiora lo storico traguardo della promozione in Serie B rimanendo sempre nelle primissime posizioni e spesso in vetta solitaria.
La formazione di Remondina centra i play off con il secondo posto a una sola lunghezza dal Grosseto.

In semifinale incontra il Monza; gli emiliani vanno a vincere al "Brianteo" per 0-1 per poi soccombere malamente in casa per 2-4, consegnando la finale ai biancorossi, dove verranno sconfitti dal Pisa. Durante l'estate l'allenatore dei miracoli Gian Marco Remondina lascia il Sassuolo, non senza polemiche, per accasarsi al Piacenza Calcio che disputa il campionato di Serie B.

La prima volta in Serie B
Nel campionato 2007-2008 la squadra di mister Massimiliano Allegri trova la storica promozione in Serie B con una giornata d'anticipo nella partita casalinga contro il Manfredonia vinta per 1 a 0 con il gol di testa siglato da Capitan Piccioni al 22' del primo tempo. Al primo anno di Serie B il nuovo allenatore è Andrea Mandorlini. Fin dall'inizio la squadra stupisce e prima di Natale la squadra si trova in testa alla classifica. Nel girone di ritorno, però, il cammino non è altrettanto brillante, sprofondando in un periodo di otto partite senza vittoria.

Il Sassuolo conclude il campionato al 7º posto mancando così la qualificazione ai play-off. Obiettivo che viene raggiunto nella stagione successiva, quando, dopo un inizio non brillante, la squadra chiude al quarto posto in classifica. Nelle semifinali, però, il Torino estromette i neroverdi, vincendo 2-1 in trasferta dopo il pareggio dell'andata.

Anni recenti
Nella stagione 2010-2011 i neroverdi terminano il campionato al 16º posto. L'anno seguente il Sassuolo sfiora la promozione diretta in Serie A terminando la stagione al 3º posto con 80 punti (a 3 punti da Pescara e Torino, giunti rispettivamente primo e secondo), qualificandosi per i play-off; qui viene eliminato subito dalla Sampdoria perdendo per 2-1 allo Stadio Marassi e pareggiando al Braglia per 1-1.

Nella stagione 2012-2013, sotto la guida del nuovo allenatore Eusebio Di Francesco, la squadra parte ancora una volta con l'obiettivo della promozione. Dopo essersi subito imposta come la formazione più quotata del torneo cadetto e aver guidato per larga parte la classifica (con una sola flessione nella giornate conclusive), il 18 maggio il Sassuolo batte in casa per 1-0 il Livorno, vincendo il campionato: Simone Missiroli è l'autore, al 96º minuto, della rete che permette ai neroverdi di conquistare la Coppa Ali della Vittoria e di ottenere, per la prima volta nella loro storia, la promozione in Serie A.

Per la stagione 2013-14 disputa per la prima volta nella sua storia il massimo campionato di Serie A. Allenatore Eusebio Di Francesco, confermato.

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