I difficili anni Novanta
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I risultati ottenuti negli anni ottanta furono storici per una città di media dimensione come Verona con pochi tifosi fuori dalla provincia. Con l'inizio del nuovo decennio l'Hellas voltò pagina. Dopo otto stagioni consecutive passate nella massima serie, contornate da uno scudetto e da due finali di coppa Italia, l'Hellas tornò in cadetteria nel 1989-1990 dopo essere uscito sconfitto nel decisivo scontro salvezza di Cesena (1-0), inaugurando un decennio che non avrebbe riservato grandi soddisfazioni alla società scaligera.
Gli anni Novanta furono infatti molto difficili per il club che in seguito ad una pessima gestione societaria fallì nel 1991 pur avendo terminato la stagione con una promozione in Serie A. Gli allenatori ed i giocatori dovettero combattere anno dopo anno tra sali e scendi continui, dando vita ad un'altalena fra A e B che durò fino al 1999.
Nel 1995 il club acquistò il nome Hellas Verona FC che mantiene ancora oggi (dopo aver usato per quattro anni il nome Verona Football Club in seguito al fallimento e alla rapida rinascita del 1991) e nel 1997 entrò in carica come presidente Giambattista Pastorello.
Dopo due promozioni (1990/91 con Eugenio Fascetti e 1995/96 con Attilio Perotti) seguite da immediate retrocessioni, l'Hellas, sotto la guida del futuro commissario tecnico della nazionale maggiore Cesare Prandelli, vinse il campionato di Serie B 1998/99 con una striscia di 8 vittorie consecutive tra la 6ª e la 13ª giornata e aprì una nuova fase nella storia del club.
Dal 2000 al 2007: salvezze e retrocessioni
Il nuovo millennio iniziò con gli scaligeri ancora allenati da Prandelli che dopo un inizio difficile avviarono una serie di risultati utili consecutivi nel girone di ritorno, chiudendo il campionato di serie A al nono posto. L'anno successivo (2001), invece, la squadra allenata da Attilio Perotti faticò molto ed affrontò una stagione difficile che si chiuse con un doppio spareggio salvezza vinto contro la Reggina (1-0 all'andata in casa, 1-2 al ritorno con il decisivo goal di Cossato a pochi minuti dal termine).
Il campionato 2001-2002 si concluse invece nel peggiore dei modi: una squadra composta anche dai futuri campioni del mondo Gilardino, Oddo e Camoranesi, oltre al giovane Adrian Mutu e al più esperto Mario Frick, non mantenne lo slancio iniziale che aveva portato gli scaligeri nella zona alta della classifica. Nel girone di ritorno la squadra mostrò segni di stanchezza ed iniziò a perdere colpi su colpi.
Dopo aver superato l'Udinese per 1-0 alla quartultima giornata, il Verona uscì sconfitto in tutte e tre le ultime partite di campionato: una partita giocata all'Olimpico contro la Lazio terminata sul punteggio di 5-4 per i padroni di casa; un confronto disputatosi al Bentegodi vinto dal Milan in lotta per la zona Champions, risolto nei minuti finali da Pirlo (1-2); ed una brutta sconfitta esterna subita nello scontro diretto contro il Piacenza (3-0), con gli scaligeri che finirono al 15° posto retrocedendo all'ultima giornata.
Seguirono alcune annate anonime disputate in serie B, con il Verona che non andò oltre a sudate salvezze. La squadrà sfiorò poi il ritorno in massima serie nel 2005, quando concluse la stagione al 7º posto, con un solo punto in meno dell'Ascoli (promosso in Serie A dopo la squalifica del Genoa ed i problemi economici di Perugia e Torino).
Nei due anni successivi la società, complice anche l'ex presidente, avviò un lento ma inesorabile declino che raggiunse il suo apice nel 2007. Quell'anno la squadra iniziò molto male il campionato ed ottenne solo quattro vittorie in tutto il girone di andata. Incerottata dal nuovo presidente Piero Arvedi, nella seconda parte del campionato la squadra risalì la classifica inanellando 11 risultati utili consecutivi, ma alcune sconfitte di troppo, tra cui quelle in casa contro Juventus e Napoli, impedirono la salvezza diretta degli scaligeri.
Il Verona concluse infatti al sest'ultimo posto alla pari con la Triestina e, per la regola degli scontri diretti, dovette disputare i play-out contro lo Spezia, quartultimo, nei quali ebbe la peggio (2-1 a La Spezia e 0-0 a Verona). Il Verona finì la stagione con il peggior attacco della Serie B (solo 34 reti). I gialloblù vennero quindi retrocessi in serie C dopo 64 anni.
Anni recenti
Era dagli anni Quaranta che la società scaligera non si trovava in così grave difficoltà. Nella stagione 2007-2008, partito con l'obiettivo di vincere il campionato e di essere "la Juventus della Serie C", il Verona chiuse ultimo in classifica a pari punti con il Manfredonia, evitando la retrocessione diretta solo grazie agli scontri diretti a favore. Mai prima di allora l'Hellas Verona si era trovato a dover lottare per la permanenza in serie C, neppure nei tormentati anni 40.
Nella stagione peggiore di tutta la storia scaligera, una squadra allo sbando totale venne salvata dall'ex tecnico della primavera Davide Pellegrini, nel doppio spareggio salvezza contro la Pro Patria (1-0 a Verona, 1-1 a Busto Arsizio). Nel campionato 2008-2009 una squadra partita senza grandi ambizioni chiuse al settimo posto, dopo essere a lungo stata ai margini della zona play-off. Nel gennaio 2009, l'imprenditore Giovanni Martinelli divenne proprietario e presidente della società subentrando al conte Pietro Arvedi d'Emilei, che morì per le ferite riportate in un incidente stradale in cui rimase coinvolto il 21 dicembre 2008, di ritorno dalla partita Cesena-Hellas Verona. Martinelli salvò il club dal fallimento.
Nella stagione 2009-2010 la squadra regalò un'ennesima delusione ai tifosi: la squadra costruita dal direttore sportivo Nereo Bonato ed affidata in panchina al riconfermato Remondina, dopo aver preso la testa solitaria della classifica ed accumulato un vantaggio di ben otto punti sulle inseguitrici, crollò sul finale di stagione e chiuse il campionato al terzo posto.
Fatale risultò lo scontro diretto dell'ultima giornata contro il Portogruaro che vinse 1-0 al Bentegodi e venne promosso al posto degli scaligeri. Ingaggiato Giovanni Vavassori come nuovo allenatore per i play-off, il Verona superò il Rimini nelle semifinali (0-1 a Rimini, 0-0 a Verona), ma finì con l'essere eliminato in finale da un Pescara in migliori condizioni fisiche (2-2 a Verona, 1-0 a Pescara). I gialloblù rimasero in C e Vavassori se ne andò dopo essere stato l'allenatore del Verona per un solo mese.
Nonostante le delusioni, i tifosi del Verona dimostrarono un grande attaccamento ai colori gialloblù con la media spettatori che nei quattro anni di Lega Pro non fu mai al di sotto delle 10 000 unità, con picchi di quasi 15 000 spettatori nella stagione 2009/2010. Il record assoluto di pubblico lo si è avuto il 9 maggio 2010, quando il Verona giocò al Bentegodi la sfortunata partita contro il Portogruaro (0-1) dinanzi ad oltre 25 000 tifosi.
